Möchte man ASP.Net Anwendungen mit VS2008 debuggen, dann ist entscheidend, welchen Servermode man in den Einstellungen für das Web-Projekt ausgewählt hat.

Mit dem Visual Studio Developer Server hat das bei mir auf anhieb funktioniert. Allerdings mit dem IIs gab es Probleme. Hier habe ich zuerst diese NMeldung bekommen:

Unable to start debugging on the web server. Strong name validation failed.

Diesen Fehler kann man beheben indem man folgendes Procedere durchführt:

1. Visual Studio beenden!
2. Den "Visual Studio Command Prompt" mit "Run as Administrator" starten.
3. Dann folgenden Befehl ausführen: sn.exe -Vr "%ProgramFiles%\Microsoft Visual Studio 9.0\Common7\IDE\iisresolver.dll"

Damit sollte diese Meldung behoben sein. Dann kam aber bei mir der nächste Fehler:

Unable to start debugging on the web server. IIS does not list an application that matches the launched URL.

Um diesen Fehler zu beseitigen muss man die Windows Authentification aktivieren. Dazu geht man folgendermaßen vor:

1. Im Explorer auf "Computer" Rechtsklick und dann "Manage"
2. Den IIS Manager öffnen und die entsprechende Anwendung auswählen
   
   
   
3. "Authentication" unter IIS doppelklicken und dann "Windows Athentication" auf Enabled setzen
   
   

Damit hat bei mir das Debuggen dann auch mit dem IIS funktioniert.